Карикатурист, шоумен, импрессарио диковинных и странных торговцев, вся жизнь Рипли была своего рода продленным детством. Все заинтриговало его: он хотел пойти повсюду и увидеть все.
В 1918 году в качестве спортивного мультипликатора для New York Globe он начал мультфильм «Хотите верьте, хотите нет»! Однажды лишенная идей для мультфильма, Рипли соединила в себе коллаж из спортивных курьезов. Вскоре он расширил фокус, чтобы охватить странности во всех мыслимых категориях - человеческих, животных, исторических, научных, что угодно. Именно Рипли рассказал нам о двух украинцах, которые избивали друг друга по лицу в течение 36 часов подряд, и о человеке по имени Аб Ч. Дефги.
В середине 1920-х годов он путешествовал по миру в одной поездке, а по Южной Америке - в другой, отправляя иллюстрированные ежедневные статьи о специфических явлениях, с которыми он сталкивался навсегда. Для своего радиопостановки он проводил змеиного дрессировщика в яму с гремучей змеей и брал интервью у парашютиста, когда они оба сделали свободное падение на две мили.
Несмотря на то, что Рипли редко была интроспективной, она однажды написала другу: «Моя работа никогда не заканчивается, а спокойствия у меня никогда нет. Никогда не становитесь слишком амбициозными, иначе вы всегда будете страдать». Но если Рипли пострадал за свои амбиции, он также наслаждался своей жизнью, и его наследие было безграничным увлечением миром во всем его многочисленном разнообразии.